Gypsy Rose dibesarkan oleh ibunya, Dee Dee Blanchard, yang bercerai dengan ayahnya saat Gypsy masih kecil. Dee Dee mengklaim bahwa putrinya itu menderita serangkaian penyakit mematikan, mulai dari leukimia, distrofi otot dan sleep apnea.
Karena distrofi ototnya, Dee Dee mengatakan bahwa putrinya memerlukan kursi roda karena tak bisa berjalan, akibatnya, sejak usia delapan tahun, Gypsy tak pernah lagi berjalan dengan kakinya.
Daftar masalah medis yang Dee Dee ceritakan tentang putrinya lebih lanjut termasuk kejang, asma, gangguan pendengaran dan penglihatan. Gypsy diberi resep obat-obatan dan harus tidur menggunakan mesin pernapasan. Dia juga menjalani beberapa operasi, termasuk prosedur pada matanya dan pengangkatan kelenjar ludahnya.
Namun kenyataannya adalah bahwa Gypsy bisa berjalan, tidak membutuhkan selang makanan dan tidak menderita kanker. Kepalanya botak karena ibunya mencukur habis rambutnya.
Para ahli percaya Dee Dee menderita penyakit mental yang dikenal sebagai sindrom Munchausen yang membuatnya mengarang kondisi medis putrinya untuk menerima perhatian dan simpati dari orang sekitar.
Pada 2008, Gypsy dan Dee Dee pindah ke rumah baru di Springfield, Missouri. Di sana, keduanya menjadi sepasang selebritas, bertindak sebagai pembela hak-hak orang cacat dan orang sakit. Habitat for Humanity membangunkan mereka rumah dengan jalur kursi roda dan bak mandi air panas, dan Make-A-Wish Foundation memberikan mereka perjalanan gratis ke Walt Disney World.
Seiring bertambahnya usia Gypsy, Dee Dee mulai berbohong tentang usianya, bahkan mengubah tanggal pada akta kelahiran Gypsy untuk membuat putrinya tampak lebih muda. Tapi Gypsy yang beranjak remaja semakin sulit dikendalikan.
Gypsy bergabung dengan situs kencan online Kristen, di mana dia berkenalan dengan Nicholas Godejohn. Kepada Nicholas, Gypsy menceritakan segala hal yang dialaminya, termasuk perbuatan bejat ibunya terhadapnya.
Gypsy yang tak lama sesudahnya menjalin hubungan romantis dengan Nicholas, meminta pria 23 tahun itu datang ke rumah untuk membunuh ibunya, Dee Dee.
Pada Juni 2015, Nicholas datang ke rumahnya dan menikam Dee Dee sementara Gypsy menunggu, dengan telinga tertutup, di kamar mandi. Setelah menghilang dan berhasil ditemukan polisi, Gypsy Rose akhirnya mengaku bahwa dia meminta Nicholas Godejohn untuk membunuh ibunya.
Gypsy Rose dijatuhi hukuman 10 tahun penjara setelah mengaku bersalah atas pembunuhan tingkat dua sementara Nicholas Godejohn telah dijatuhi hukuman penjara seumur hidup.
“Saya merasa seperti saya lebih bebas di penjara, daripada tinggal bersama ibu saya. Karena sekarang, saya diizinkan untuk hidup seperti wanita normal” katanya dalam sebuah wawancara pada tahun 2018.